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Guido Contini (Daniel Day-Lewis), es el director de cine más famoso del mundo. Guido pasa por una crisis creativa y personal mientras lidia con las numerosas mujeres de su vida entre las que se incluyen su mujer Luisa Contini (Marion Cotillard), Carla (Penélope Cruz) su amante, Claudia (Nicole Kidman) su musa, su confidente Lilli (Judi Dench) diseñadora de vestuario, una periodista de moda americana Stephanie (Kate Hudson), el amor platónico de su juventud Fergi (Stacy Ferguson) y su madre (Sophia Loren).

Tank (Dane Cook) es un joven especialista en seducir y, sobre todo, en ofender a las mujeres. Y por eso le contratan: ex novios que le pagan para que salga con sus ex-chicas y haga que pasen un rato horrible. Después, tras esa cita espantosa, ellas suelen volver encantadas.
Todo va bien hasta que el mejor amigo de Tank, Dustin (Jason Biggs), contrata sus servicios para recuperar a su ex, Alexis (Kate Hudson). Pero la presunta horrible cita no lo es tanto y Tank se enamora de Alexis.


