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Dos días antes de su boda, Doug (Justin Bartha) viaja en automóvil a Las Vegas con sus mejores amigos, Phil y Stu (Bradley Cooper y Ed Helms), y su futuro cuñado, Alan (Zach Galifianakis), para celebrar un fiestón de despedida. A la mañana siguiente, los tres amigos del novio se despiertan con una fuerte resaca y no recuerdan nada de lo sucedido durante la juerga nocturna. La suite del lujoso hotel está convertida en un basurero y el novio no aparece por ninguna parte. Sin ninguna pista de lo sucedido y con poco tiempo que perder, los tres deben intentar recordar sus malas decisiones de la noche anterior para averiguar dónde está Doug. Pero cuanto más empiezan a descubrir, más se dan cuenta de los problemas en los que están metidos.

Connor Mead adora su libertad, la diversión y las mujeres… en ese orden. Paul, el hermano de Connor, es más bien el tipo romántico; de hecho, tiene planes de boda. Desafortunadamente, la noche antes del gran evento, Connor está a punto de dar al traste con la boda. Es entonces cuando Connor recibe la visita del fantasma de su tío Wayne, legendario pl@yboy amante de las fiestas y de las mujeres, cuyas proezas han servido de ejemplo para Connor. El tío Wayne trae un mensaje urgente para su pupilo, un mensaje que le entrega a través de los fantasmas de todas las novias que Connor ha dejado plantadas, y que lo llevarán a través de una reveladora odisea por una larga cadena de relaciones fallidas. Juntos descubrirán lo que hizo que Connor se convirtiera en un mujeriego descarado y si puede tener una segunda oportunidad para encontrar y, esta vez, mantener al amor de su vida.
